bei Contao gibt es einen Bug, der sich beim Attribut Datei auswirkt, wenn man bei der Option "Wurzelordner (Root) angeben" einen Ordner als Startpunkt angegeben hat.
Öffnet man in der Eingabemaske nun über den Button die Dateiauswahl ist soweit alles o.k. - wenn man zur Filterung aber einen Unterordner anklickt oder in der Breadcrumb einen höher gelegenen Ordner, ist die Ordner/Dateianzeige leer.
Workaround ist die Suche in dem Popup zu verwenden oder temporär die Angabe des Wurzelordners zu entfernen - oder auf die genannten Sachen nicht klicken ;-)